Una divertida comedia que nos muestra que el amor no siempre es perfecto. Anderson (Jason Biggs) tras haber perdido a la chica de sus sueños está convencido de que no volverá a enamorarse jamás. Un inusual reto lo llevará a pedirle matrimonio a la primera chica que se encuentre en el camino, la afortunada es una simpática mesera de nombre Kate (Isla Fisher), que sin titubeos acepta. A sólo minutos de conocerse, tendrán que hacer todos los arreglos necesarios para la repentina boda, desde conseguir el lugar ideal hasta conocer mutuamente a sus “peculiares” familias.